專利名稱：一種自組裝酞菁鋅及其合成方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及一種自組裝酞菁鋅及其合成方法，具體涉及2，9，16-三(叔丁基)-23- (4-乙酰硫基苯乙炔基)酞菁鋅及其合成方法和自組裝，屬于有機(jī)化學(xué)合成領(lǐng)域。
背景技術(shù)：
酞菁衍生物由于其出色的光學(xué)和電學(xué)性質(zhì)，近年來成為了一類很有潛力的功能材料。在很多的研究中，酞菁都是以薄膜的形式出現(xiàn)的。制備酞菁薄膜有很多方法，例如真空蒸鍍技術(shù)，甩膜技術(shù)，Langmuir — Blodgett (LB)膜技術(shù)以及自組裝技術(shù)等等。在這些技術(shù)當(dāng)中，自組裝技術(shù)由于操作簡單、穩(wěn)定性好和重現(xiàn)性好等一些優(yōu)點(diǎn)而具有很大的吸引力。一些帶有含硫自組裝基團(tuán)的分子可以在金，銀和銅等基底上通過浸泡的方法形成自組裝單 層膜。酞菁的自組裝單層膜曾被用于有機(jī)發(fā)光二級(jí)管，其陽極經(jīng)過酞菁自組裝單層膜修飾后獲得了高于傳統(tǒng)陽極材料導(dǎo)電玻璃(ITO)的發(fā)光效率。這種改善被認(rèn)為是酞菁自組裝單層膜的存在有利于陽極的空穴注入。已報(bào)道的具有自組裝功能的酞菁中的含硫自組裝基團(tuán)都是以柔性長鏈與酞菁核相連，共軛性低，不利于電荷的傳輸。

發(fā)明內(nèi)容
針對(duì)現(xiàn)有的具有自組裝功能的酞菁中的含硫自組裝基團(tuán)都是以柔性長鏈與酞菁核相連，共軛性低，不利于電荷的傳輸?shù)膯栴}，本發(fā)明提供一種自組裝酞菁鋅及其合成方法，具體涉及2，9，16-二 (叔丁基)-23- (4-乙酸硫基苯乙塊基)酞菁鋒及其合成方法。所述的自組裝酞菁鋅中自組裝基團(tuán)直接與酞菁核通過共軛鏈相連，能夠大大改善其電荷傳輸性能；此外，該化合物作為電極修飾材料可用于有機(jī)發(fā)光二級(jí)管，有機(jī)場效應(yīng)晶體管和有機(jī)太陽能電池等領(lǐng)域。本發(fā)明的目的由以下技術(shù)方案實(shí)現(xiàn)一種自組裝酞菁鋅，所述自組裝酞菁鋅為2，9，16-三(叔丁基)-23- (4_乙酰硫基
苯乙炔基)酞菁鋅，結(jié)構(gòu)式如下
權(quán)利要求
1.一種自組裝酞菁鋅，其特征在于所述自組裝酞菁鋅為2，9，16-三(叔丁基)-23- (4-乙酰硫基苯乙炔基)酞菁鋅，結(jié)構(gòu)式如下
2.根據(jù)權(quán)利要求I所述的一種自組裝酞菁鋅的合成方法，其特征在于所述方法步驟如下 一、2，9,16- 二 (叔丁基)-23- (二甲基娃乙塊基)酞菁鋒的合成 將2，9，16-三(叔丁基)-23-單碘代酞菁鋅用三乙胺溶解，然后加入三甲基硅乙炔，二(三苯基膦)二氯化鈀和碘化亞銅，室溫?cái)嚢璺磻?yīng)24 36h，將得到的溶液除去溶劑后經(jīng)柱色譜分離，得到固體，即2，9，16-三(叔丁基)-23-(三甲基硅乙炔基)酞菁鋅； 二、2，9，16-二 (叔丁基)-23-乙塊基酞菁鋒的合成 將步驟一中制得的2，9，16-三(叔丁基)-23-(三甲基硅乙炔基)酞菁鋅用四氫呋喃溶解，加入氫氧化鈉水溶液，室溫?cái)嚢璺磻?yīng)I 2h，將得到的溶液除去溶劑后經(jīng)柱色譜分離，得到固體，即2，9, 16- 二 (叔丁基)-23-乙塊基酞菁鋒； 二、2，9, 16- 二 (叔丁基)-23- (4-乙酸硫基苯乙塊基)駄善鋒的合成 將步驟二制得的2,9，16-二(叔丁基)-23-乙塊基酞菁鋒用二乙胺溶解,加入4-乙酸硫基碘苯，二 (三苯基膦)二氯化鈀和碘化亞銅，室溫?cái)嚢璺磻?yīng)24 36h，將得到的溶液除去溶劑后經(jīng)柱色譜分離，得到固體，即2，9，16-三(叔丁基)-23- (4-乙酰硫基苯乙炔基)酞菁鋅。
3.根據(jù)權(quán)利要求2所述的一種自組裝酞菁鋅的合成方法，其特征在于所述步驟一中三甲基硅乙炔與2，9，16-三(叔丁基)-23-單碘代酞菁鋅的物質(zhì)的量比為1:1 1.5。
4.根據(jù)權(quán)利要求2所述的一種自組裝酞菁鋅的合成方法，其特征在于所述步驟一中二 (三苯基膦)二氯化鈀與2，9，16-三(叔丁基)-23-單碘代酞菁鋅的物質(zhì)的量比為1:50。
5.根據(jù)權(quán)利要求2所述的一種自組裝酞菁鋅的合成方法，其特征在于所述步驟一中碘化亞銅與2，9，16-三(叔丁基)-23-單碘代酞菁鋅的物質(zhì)的量比為1:25。
6.根據(jù)權(quán)利要求2所述的一種自組裝酞菁鋅的合成方法，其特征在于所述步驟二中加入氫氧化鈉的物質(zhì)的量為2，9，16-三(叔丁基)-23-(三甲基硅乙炔基)酞菁鋅的10倍。
7.根據(jù)權(quán)利要求2所述的一種自組裝酞菁鋅的合成方法，其特征在于所述步驟三中4-乙酰硫基碘苯與2，9，16-三(叔丁基)-23-乙炔基酞菁鋅的物質(zhì)的量比為1:1 I. 5。
8.根據(jù)權(quán)利要求2所述的一種自組裝酞菁鋅的合成方法，其特征在于所述步驟三中二 (三苯基膦)二氯化鈀與2，9，16-三(叔丁基)-23-乙炔基酞菁鋅的物質(zhì)的量比為1:50。
9.根據(jù)權(quán)利要求2所述的一種自組裝酞菁鋅的合成方法，其特征在于所述步驟三中碘化亞銅與2，9，16-三(叔丁基)-23-乙炔基酞菁鋅的物質(zhì)的量比為1:25。
全文摘要
本發(fā)明公開了一種自組裝酞菁鋅及其合成方法，屬于有機(jī)化學(xué)合成領(lǐng)域。所述自組裝酞菁鋅為2,9,16-三(叔丁基)-23-(4-乙酰硫基苯乙炔基)酞菁鋅，結(jié)構(gòu)式如下式中，Ac是乙?；?。所述的自組裝酞菁鋅中自組裝基團(tuán)直接與酞菁核通過共軛鏈相連，能夠大大改善其電荷傳輸性能；此外，該化合物作為電極修飾材料可用于有機(jī)發(fā)光二級(jí)管，有機(jī)場效應(yīng)晶體管和有機(jī)太陽能電池等領(lǐng)域。
文檔編號(hào)C07D487/22GK102898431SQ20121044404
公開日2013年1月30日 申請(qǐng)日期2012年11月8日 優(yōu)先權(quán)日2012年11月8日
發(fā)明者張汝波, 黃學(xué)斌 申請(qǐng)人:北京理工大學(xué)