本發(fā)明屬于化合物及用途，具體涉及一種紫蘇咪唑鎓類衍生物及其在制備植物抑菌劑和抗真菌藥物中的應(yīng)用。

背景技術(shù)：

1、咪唑鎓鹽由咪唑環(huán)和陽離子組成，作為離子液體的前體物，在催化反應(yīng)、合成化學(xué)等方面具有很大的潛力。咪唑鎓鹽作為重要的有機陽離子鹽，具有優(yōu)良的熱穩(wěn)定性和光電性能，可用于制備新型功能材料和催化劑。咪唑鎓在醫(yī)藥領(lǐng)域也具有重要的應(yīng)用價值，可以作為分子傳感器、抗菌劑等的原料。咪唑鎓鹽化合物抗菌活性研究表明，唑環(huán)的正電性可使其對細胞膜的通透性增加，尤其是唑環(huán)上連有合適長度的取代基時，能更好的穿透細胞膜，從而達到抗菌作用。

2、紫蘇醇，又名二氫枯草醇，化學(xué)名(4-異丙烯基-1-環(huán)己烯)甲醇，紫蘇醇作為天然單萜類物質(zhì)，廣泛存在于多種植物中，用途十分廣泛，在醫(yī)藥、日化及食品行業(yè)均有應(yīng)用。研究表明，紫蘇醇作為一種高效低毒的抗癌藥物，對食道癌、結(jié)直腸癌、胰腺癌、卵巢癌等腫瘤均有預(yù)防和治療作用。紫蘇醇還因具有芳香味被用作食用香精和添加劑的調(diào)配劑，用于仿制柑橘、香草、水果型食用香精和日用香精。

3、目前，未見本發(fā)明紫蘇咪唑鎓類化合物在抑制植物病原菌和病原真菌中的相關(guān)報道。

技術(shù)實現(xiàn)思路

1、本發(fā)明提供了一種紫蘇咪唑鎓類衍生物，其化學(xué)結(jié)構(gòu)式如下之一所示：

2、

3、本發(fā)明紫蘇咪唑鎓類衍生物的制備工藝如下：

4、

5、(1)溴代反應(yīng)

6、將紫蘇醇、三苯基膦、無水苯加入三頸燒瓶中，氮氣保護下加入四溴化碳，室溫攪拌反應(yīng)完全后，過濾除去氧化的三苯基膦，減壓濃縮濾液，得到的粗產(chǎn)物通過硅膠柱層析純化，得到化合物1-溴代紫蘇醇；

7、所述紫蘇醇與三苯基膦的摩爾比為1:1-3，紫蘇醇與四溴化碳的的摩爾比為1:1-3；

8、(2)縮合反應(yīng)

9、將咪唑、碳酸鉀、四丁基溴化銨溶于乙腈，加入化合物1-溴代紫蘇醇，室溫攪拌過夜，用薄層色譜跟蹤反應(yīng)，反應(yīng)結(jié)束后，旋干溶劑，加入蒸餾水，再加入等體積的二氯甲烷萃取，分離收集二氯甲烷層，洗滌，并用無水硫酸鈉干燥，旋干溶劑得粗產(chǎn)品，粗產(chǎn)品經(jīng)硅膠柱色譜分離純化得中間體化合物2-紫蘇咪唑；

10、所述咪唑與四丁基溴化銨的摩爾比為1:0.1-0.2，咪唑與溴代紫蘇醇的摩爾比為1:1-2；

11、(3)成鹽反應(yīng)

12、將紫蘇咪唑溶于乙腈，再加入溴代十四烷或溴代紫蘇醇，80℃下回流反應(yīng)至反應(yīng)結(jié)束，旋干溶劑，洗滌，得紫蘇咪唑鎓類衍生物；

13、

14、本發(fā)明另一目的是將上述紫蘇咪唑鎓類衍生物應(yīng)用在制備抑制灰葡萄孢菌(botrytis?cinerea)、尖孢鐮刀菌(fusarium?oxysporum)、茶樹炭疽菌(colletotrichumcamelliae)、禾谷鐮刀菌(fusarium?graminearum)抑菌制劑中。

15、所述植物抑菌制劑的成分(或有效成分)為紫蘇三唑鎓類衍生物，還可以加入一種或多種植物制劑中能接受的輔料，以改善制劑的吸收效果或便于使用，能制成適宜的使用劑型。

16、本發(fā)明另一目的是將上述紫蘇咪唑鎓類衍生物應(yīng)用在制備抑制白色念珠菌(candida?albicans)藥物中。

17、所述藥物的成分(或有效成分)為上述紫蘇三唑鎓類衍生物，還可以加入一種或多種藥劑學(xué)上可接受的輔料，以改善有效成分的吸收效果或便于使用，如制成膠囊或丸劑、粉劑、片劑、粒劑、口服液和注射液等，即制成適宜的使用劑型。

18、本發(fā)明的優(yōu)點和技術(shù)效果：

19、本發(fā)明紫蘇咪唑鎓類衍生物應(yīng)用在抑制植物病原菌灰葡萄孢菌(botrytiscinerea)、尖孢鐮刀菌(fusarium?oxysporum)、茶樹炭疽菌(colletotrichum?camelliae)、禾谷鐮刀菌(fusarium?graminearum)中，實驗結(jié)果顯示，其對上述病原菌具有較好的抑制作用；應(yīng)用在抑制病原真菌白色念珠菌(candida?albicans)中，實驗結(jié)果顯示，其具有較好的抑制作用，本發(fā)明為植物病原菌和病原真菌制劑的開發(fā)提供了一條新的途徑。

技術(shù)特征：

1.結(jié)構(gòu)式如式ⅰ、式ⅱ所示的紫蘇咪唑鎓類衍生物：

2.權(quán)利要求1所述的紫蘇咪唑鎓類衍生物在制備抑制灰葡萄孢菌(botrytiscinerea)、尖孢鐮刀菌(fusarium?oxysporum)、茶樹炭疽菌(colletotrichum?camelliae)、禾谷鐮刀菌(fusarium?graminearum)抑菌制劑中的應(yīng)用。

3.權(quán)利要求1所述的紫蘇咪唑鎓類衍生物在制備抑制白色念珠菌(candida?albicans)藥物中的應(yīng)用。

技術(shù)總結(jié)
本發(fā)明公開了一種紫蘇咪唑鎓類衍生物，其化學(xué)結(jié)構(gòu)式如下之一所示，本發(fā)明紫蘇咪唑鎓類衍生物應(yīng)用在抑制植物病原菌灰葡萄孢菌(Botrytis?cinerea)、尖孢鐮刀菌(Fusarium?oxysporum)、茶樹炭疽菌(Colletotrichum?camelliae)、禾谷鐮刀菌(Fusarium?graminearum)中，實驗結(jié)果顯示，其對上述病原菌具有較好的抑制作用；應(yīng)用在抑制病原真菌白色念珠菌(Candida?albicans)中，實驗結(jié)果顯示，其具有較好的抑制作用，本發(fā)明為植物病原菌和病原真菌制劑的開發(fā)提供了一條新的途徑；式Ⅰ式Ⅱ

技術(shù)研發(fā)人員：孟江平,羅燕,唐小龍,聶應(yīng)強,張彥,李欣玲,王翠
受保護的技術(shù)使用者：重慶文理學(xué)院
技術(shù)研發(fā)日：
技術(shù)公布日：2025/5/15