本專利申請(qǐng)涉及有機(jī)電致發(fā)光材料，更具體地，涉及一種基于bn結(jié)構(gòu)主體的三芳基硼衍生物的窄發(fā)射熒光材料及其制備方法和應(yīng)用。

背景技術(shù)：

1、有機(jī)發(fā)光材料用作有機(jī)電致發(fā)光器件(oled)是一種新型顯示照明技術(shù)現(xiàn)在正處于快速發(fā)展階段，具備色域廣、色彩飽和度高、自發(fā)光、響應(yīng)速度快、發(fā)光效率高等優(yōu)勢(shì)，在壓力傳感器、顯示器、智能可佩戴設(shè)備等領(lǐng)域有著廣泛的應(yīng)用。

2、傳統(tǒng)的tadf材料，主要是通過碳氮鍵等連接給受體，組成扭曲的結(jié)構(gòu)，由于碳-氮鍵的存在，分子的結(jié)構(gòu)不夠剛性，基態(tài)和激發(fā)態(tài)之間的振動(dòng)耦合和激發(fā)態(tài)的結(jié)構(gòu)弛豫作用顯著，導(dǎo)致光致和電致發(fā)光光譜展寬以及器件的色純度下降。

3、因此，開發(fā)一款成本低、效率高的延遲熒光材料用作有機(jī)電致發(fā)光器件具有非常重大的研究意義。

技術(shù)實(shí)現(xiàn)思路

1、針對(duì)上述問題，本專利發(fā)明的目的是通過提供一種基于三芳基硼衍生物的制備方法，提供的基于bn結(jié)構(gòu)主體的三芳基硼衍生物能夠?qū)崿F(xiàn)窄發(fā)射熒光材料及其制備方法和應(yīng)用能夠應(yīng)用在有機(jī)電致發(fā)光器件中。

2、為了實(shí)現(xiàn)上述發(fā)明目的，本發(fā)明提供以下技術(shù)方案：

3、本發(fā)明提供了一種基于bn結(jié)構(gòu)主體的三芳基硼衍生物，具有式s1所示的結(jié)構(gòu)；

4、。

5、其中，x、y各自獨(dú)立地選自取代或未取代的c1~c6的烷烴。

6、r獨(dú)自選自如下結(jié)構(gòu)a-1至a-22中的一種：

7、

8、其中所述基于bn結(jié)構(gòu)主體的三芳基硼衍生物，其特征在于選擇如下化學(xué)結(jié)構(gòu)式中的任一種：

9、

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27、本發(fā)明還提供了基于bn結(jié)構(gòu)主體的三芳基硼衍生物的窄發(fā)射熒光材料的制備方法，其特征在于，包括以下步驟：

28、s1.將3,5-二氟溴苯,?c或d和碳酸銫溶于 n, n-二甲基甲酰胺中，在140?℃~150?℃條件下反應(yīng)12?h,得到中間體a;

29、

30、s2.將中間體a在正丁基鋰作用下與三溴化硼、 n, n-二異丙基乙胺中，在140?℃~150?℃條件下反應(yīng)12h得到中間體b；

31、

32、s3.在有醋酸鈀催化劑、堿性物質(zhì)和催化劑配體的存在下，具有式a-1至a-22所示結(jié)構(gòu)的化合物與具有式b所示結(jié)構(gòu)的化合物進(jìn)行buchwald-hartwig偶聯(lián)反應(yīng)，在90?℃條件下反應(yīng)12h得到具有式一系列基于bn結(jié)構(gòu)主體的三芳基硼衍生物。

33、s4.優(yōu)選的，所述s1反應(yīng)的3,5-二氟溴苯、c或d和碳酸銫的摩爾比為1.0：（1.1~2.2）：（1.5~2.0)。

34、s5.優(yōu)選的，所述s2反應(yīng)的正丁基鋰、三溴化硼和 n, n-二異丙基乙胺的摩爾比為1.0：（1.1~1.5）：（2.0~3.0）。

35、s6.優(yōu)選的，所述s3反應(yīng)的buchwald-hartwig偶聯(lián)反應(yīng)，中間體b、三芳基硼衍生物、三（二亞芐基丙酮）二鈀、叔丁醇鈉和四丁基氟化銨的摩爾比為1.0：（1.1~1.5）：（0.03~0.05）：（2.5~3）：（0.12~0.15）。

36、本發(fā)明根據(jù)要求1或2或3提供了上述制備方法制備得到的基于bn結(jié)構(gòu)三芳基硼衍生物的窄發(fā)射熒光材料的制備方法作為熱活化延遲熒光材料的應(yīng)用。

37、本發(fā)明提供了一種有機(jī)電致發(fā)光器件，包括ito陽極、空穴注入層、空穴傳輸層、發(fā)光層、電子傳輸層、電子注入層和al陰極，其特征在于，所述發(fā)光層包括上述基于bn結(jié)構(gòu)主體的三芳基硼衍生物。

38、與現(xiàn)有技術(shù)相比，本專利申請(qǐng)的優(yōu)勢(shì)在于：

39、本發(fā)明提供了一種基于bn結(jié)構(gòu)主體的三芳基硼衍生物的窄發(fā)射熒光材料及其制備方法和應(yīng)用。該材料以bn為核心結(jié)構(gòu)，通過引入三芳基硼衍生物，非平面結(jié)構(gòu)能夠顯著降低分子間相互作用，具有較窄的半峰寬以及良好的溶解性，可以有效的提高化合物的發(fā)光效率及相應(yīng)器件的性能，實(shí)現(xiàn)了窄帶發(fā)光以及熱活化延遲熒光（tadf）特性；具有優(yōu)異的性能與經(jīng)濟(jì)性，能夠作為熱活化延遲熒光材料用于制備高效率的oled器件。

技術(shù)特征：

1.一種基于bn結(jié)構(gòu)主體的三芳基硼衍生物，具有式s1所示的結(jié)構(gòu):

2.根據(jù)權(quán)利要求1所述r獨(dú)自選自如下結(jié)構(gòu)a-1至a-22中的一種：

3.根據(jù)權(quán)利要求1或2述基于bn結(jié)構(gòu)主體的三芳基硼衍生物，其特征在于選擇如下化學(xué)結(jié)構(gòu)式中的任一種：

4.據(jù)權(quán)利要求1或2或3所述基于bn結(jié)構(gòu)主體的三芳基硼衍生物的窄發(fā)射熒光材料的制備方法，其特征在于，包括以下步驟：

5.據(jù)權(quán)利要4述基于bn結(jié)構(gòu)主體的三芳基硼衍生物的窄發(fā)射熒光材料的制備方法，其特征在于，步驟s1的反應(yīng)條件，其特征在于：步驟s1反應(yīng)的3,5-二氟溴苯、c或d和碳酸銫的摩爾比為1.0：（1.1~2.2）：（1.5~2.0)。

6.權(quán)利要求4述基于bn結(jié)構(gòu)主體的三芳基硼衍生物的窄發(fā)射熒光材料的制備方法，其特征在于：步驟s2反應(yīng)的中間體b、所述正丁基鋰、三溴化硼和n,n-二異丙基乙胺的摩爾比為1.0：?(1.1~1.5)：(2.0~3.0)。

7.據(jù)權(quán)利要求4述基于bn結(jié)構(gòu)主體的三芳基硼衍生物的窄發(fā)射熒光材料的制備方法，其特征在于，步驟s3所述buchwald-hartwig偶聯(lián)反應(yīng)，中間體b、三芳基硼衍生物和醋酸鈀的摩爾比為1.0：(1.1~1.5)：(0.03~0.05)。

8.據(jù)權(quán)利要求1或2或3或4制備方法制備得到的基于bn結(jié)構(gòu)主體的三芳基硼衍生物的窄發(fā)射熒光材料的制備方法作為熱活化延遲熒光材料的應(yīng)用。

9.一種有機(jī)電致發(fā)光器件，其包括ito陽極、空穴注入層、空穴傳輸層、發(fā)光層、電子傳輸層、電子注入層和al陰極，其特征在于，所述發(fā)光層包括權(quán)利1或權(quán)利2或權(quán)利3述基于bn結(jié)構(gòu)主體的三芳基硼衍生物，或權(quán)利要求4~8任一方法制備得到的基于bn結(jié)構(gòu)主體的三芳基硼衍生物。

技術(shù)總結(jié)
發(fā)明名稱一種基于BN結(jié)構(gòu)主體的三芳基硼衍生物的窄發(fā)射熒光材料及其制備方法和應(yīng)用摘要本發(fā)明提供了一種基于BN結(jié)構(gòu)主體的三芳基硼衍生物。該材料以BN為核心結(jié)構(gòu)，通過引入三芳基硼衍生物，非平面結(jié)構(gòu)能夠顯著降低分子間相互作用，具有較窄的半峰寬以及良好的溶解性，可以有效的提高化合物的發(fā)光效率及相應(yīng)器件的性能，實(shí)現(xiàn)了窄帶發(fā)光以及熱活化延遲熒光（TADF）特性；具有優(yōu)異的性能與經(jīng)濟(jì)性，能夠作為熱活化延遲熒光材料用于制備高效率的OLED器件。

技術(shù)研發(fā)人員：楊發(fā)勇,劉源
受保護(hù)的技術(shù)使用者：廣東工業(yè)大學(xué)
技術(shù)研發(fā)日：
技術(shù)公布日：2025/5/15