專利名稱：一種苯并吡喃衍生物、制備方法及應(yīng)用的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及一種光致變色材料，尤其涉及一種苯并吡喃衍生物(或2，1，3-苯并噻二唑)衍生物及其制備方法、及其應(yīng)用。
背景技術(shù)：
有機(jī)光致變色材料是一種具有潛在應(yīng)用前景的光信息存儲(chǔ)和光記錄材料，近年來(lái)引起了人們的極大興趣。吡喃類化合物由于具有較好的光響應(yīng)性、較快的褪色速度以及良好的光穩(wěn)定性，而且在分子體系內(nèi)液晶性與光致變色特性的結(jié)合，還會(huì)產(chǎn)生一些獨(dú)特的光學(xué)性質(zhì)，因此成為一類具有很高使用價(jià)值的光致變色材料，而引起了科研工作者們的關(guān)注，如專利CN101215282A公開(kāi)的萘并吡喃類化合物。中國(guó)專利CN101346663A公開(kāi)了一種2H-萘并[l，2_b]吡喃化合物，中國(guó)專利CN1634916A進(jìn)一步公開(kāi)了一種2，2-二芳基-2H-萘并吡喃類化合物，其中，2，2-雙苯基-2H-蔡并[l,2_b]卩比喃(2, 2-bisphenyl-2H_naphtho [I, 2_b]pyran)及 2, 2-雙苯基-3H-萘并[2,1-b]卩比喃(2, 2-bisphenyl-3H_naphtho [2, l_b]pyran)衍生物(下文簡(jiǎn)稱“二苯基萘并吡喃衍生物”，其母體結(jié)構(gòu)分別如結(jié)構(gòu)式A和B所示)是一類具有優(yōu)良光致變色性能的化合物，也是目前研究較多的萘并吡喃衍生物。
權(quán)利要求
1.-種苯并吡喃衍生物，其特征在于，所述苯并吡喃衍生物具有結(jié)構(gòu)式(I)所示的結(jié)構(gòu)
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的苯并吡喃衍生物，其特征在于，R1為含I 6個(gè)碳的烷氧基。
3.根據(jù)權(quán)利要求2所述的苯并吡喃衍生物，R1為含I 3個(gè)碳的烷氧基。
4.根據(jù)權(quán)利要求1所述的苯并吡喃衍生物，其特征在于，R2為含I 6個(gè)碳的烷氧基。
5.根據(jù)權(quán)利要求4所述的苯并吡喃衍生物，其特征在于，R2為含I 3個(gè)碳的烷氧基。
6.一種制備具有結(jié)構(gòu)式(I)所示結(jié)構(gòu)的苯并吡喃衍生物的方法，其特征在于，步驟包步驟I，以鄰硝基苯胺為原料，在苯環(huán)硝基對(duì)位位置上進(jìn)行鹵代得到4-鹵代-2-硝基苯步驟2，將硝基還原生成氨基，得到4-鹵代-鄰苯二胺；步驟3，加入三烷基胺和鹵化亞砜進(jìn)行苯并噻二唑成環(huán)反應(yīng)生成所示5-鹵代-2，1， 3-苯并噻二唑；(NI)步驟4，通過(guò)Williamson醚縮合反應(yīng)，用烷氧基取代鹵素原子，生成5-烷氧基-2，1，3-苯并噻二唑；然后醚裂解使烷氧基形成羥基，生成5-羥基-2，1,3-苯并噻二唑；步驟5，5-羥基-2，1，3-苯并噻二唑與結(jié)構(gòu)式(III)所示化合物進(jìn)行Claisen重排反應(yīng)生成結(jié)構(gòu)式(I)所示苯并吡喃衍生物；其中，R1和R2分別為H、含I 12個(gè)碳的烷基、含 I 12個(gè)碳的烷氧基、或含I 12個(gè)碳的烷胺基。
7.根據(jù)權(quán)利要求6所述的方法，其特征在于，步驟I中，鹵代所用的鹵代試劑為N-碘代丁二酰亞胺、N-溴代丁二酰亞胺或N-氯代丁二酰亞胺。
8.根據(jù)權(quán)利要求6所述的方法，其特征在于，步驟2中，將硝基還原生成氨基所用試劑為SnCl2與強(qiáng)酸組成的體系、或還原鐵粉與強(qiáng)酸組成的體系。
9.根據(jù)權(quán)利要求6所述的方法，其特征在于，步驟3中，所述三烷基胺可以是三甲基胺、 三乙基胺，所述鹵化亞砜可以是氯化亞砜、溴化亞砜。
10.一種如權(quán)利要求1所述的苯并吡喃衍生物在光致變色材料中的應(yīng)用，其特征在于， 所述苯并吡喃衍生物應(yīng)用于光纖樹(shù)脂材料中，所述光纖樹(shù)脂組分包括基體材料和具有結(jié)構(gòu)式(I)所示的分子結(jié)構(gòu)的苯并吡喃衍生物。
全文摘要
本發(fā)明提供了一種苯并吡喃衍生物、以及所述苯并吡喃衍生物的制備方法，本發(fā)明所述苯并吡喃衍生物在陽(yáng)光或紫外光照射下，能從無(wú)色變?yōu)辄S色或橙紅色，是一種具有優(yōu)良光致變色性能的化合物，并且，相對(duì)于萘并吡喃衍生物，本發(fā)明苯并吡喃衍生物合成方法簡(jiǎn)單，原料成本低廉，適于大規(guī)模工業(yè)化生產(chǎn)；本發(fā)明還提供了一種所述苯并吡喃衍生物的應(yīng)用。
文檔編號(hào)C07D513/04GK103030652SQ20111029120
公開(kāi)日2013年4月10日 申請(qǐng)日期2011年9月29日 優(yōu)先權(quán)日2011年9月29日
發(fā)明者甘家安 申請(qǐng)人:上海甘田光學(xué)材料有限公司