咖啡酸類衍生化合物及其制備方法和應(yīng)用的制作方法
【專利摘要】本發(fā)明公開了一種咖啡酸類衍生化合物(Marilide?A),系從紅樹白骨壤果實(shí)中提取分離獲得,屬于天然活性成分,而且易溶于甲醇和乙醇,具有良好的親醇性。抗氧化活性細(xì)胞學(xué)定量分析方法測(cè)試發(fā)現(xiàn),本發(fā)明的咖啡酸類衍生化合物的抗氧化活性的EC50值遠(yuǎn)小于陽(yáng)性對(duì)照槲皮素,具有良好的抗氧化活性,可單獨(dú)或組合應(yīng)用作為藥用或非藥用抗氧化劑等。
【專利說明】咖啡酸類衍生化合物及其制備方法和應(yīng)用
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明屬于抗氧化劑【技術(shù)領(lǐng)域】,尤其涉及一種咖啡酸類衍生化合物及其制備方法 和應(yīng)用。
【背景技術(shù)】
[0002] 人體新陳代謝過程中會(huì)產(chǎn)生化學(xué)反應(yīng)活性強(qiáng)、存在壽命短的自由基。在正常生理 條件下,人體內(nèi)自由基清除系統(tǒng)(也稱抗氧化體系)能夠有效清除過多自由基,使細(xì)胞和組 織免受自由基的傷害性攻擊。在病理?xiàng)l件下,人體自由基產(chǎn)生和清除系統(tǒng)失去平衡,導(dǎo)致自 由基過剩。臨床試驗(yàn)和流行病學(xué)表明,過剩自由基會(huì)誘導(dǎo)氧化應(yīng)激現(xiàn)象,從而引起生物大分 子(如DNA、脂類和蛋白質(zhì))的氧化損傷,導(dǎo)致癌癥、衰老、心血管病和老年癡呆癥等慢性退 行性疾病發(fā)生。飲食攝入和補(bǔ)充外源性抗氧化劑是預(yù)防這些疾病的有效途徑。
[0003] 白骨壤(Avicennia marina)為爵床科海欖雌屬紅樹植物。白骨壤果實(shí)在廣西和 泰國(guó)沿海地區(qū)都屬于時(shí)令食品。肝癌細(xì)胞Η印G2與人體肝細(xì)胞具有基本相同生物學(xué)功能, 是人體物質(zhì)代謝的主要場(chǎng)所。Wolf等在2007年建立了基于Η印G2模型的抗氧化活性細(xì)胞 學(xué)定量分析方法(CAA)。與其他體外抗氧化活性分析方法相比,CAA法測(cè)定結(jié)果的生物相關(guān) 性更高。白骨壤作為一種廣泛分布于中國(guó)華南紅樹樹種,迄今為止,還未見有對(duì)白骨壤果實(shí) 中次生代謝產(chǎn)物的研究報(bào)道,更未見從白骨壤果實(shí)中獲得具有抗氧化活性的咖啡酸類衍生 化合物報(bào)道。
【發(fā)明內(nèi)容】
[0004] 本發(fā)明要解決的技術(shù)問題是提供一種咖啡酸類衍生化合物及其制備方法和應(yīng)用, 具體是作為抗氧化活性劑的應(yīng)用。
[0005] 為解決上述技術(shù)問題,本發(fā)明采用以下技術(shù)方案:咖啡酸類衍生化合物,具有以下 結(jié)構(gòu)式:
[0006]
【權(quán)利要求】
1. 一種咖啡酸類衍生化合物,其特征在于具有以下結(jié)構(gòu)式:
2. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的咖啡酸類衍生化合物,其特征在于該化合物為 (E) - ((3R,5R) -5-甲基-8-環(huán)氧-3-酯)3- (3, 4-二羥苯基)丙烯酸酯。
3. 權(quán)利要求1所述咖啡酸類衍生化合物的制備方法,其特征在于:從紅樹白骨壤果實(shí) 中提取分離而得。
4. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的咖啡酸類衍生化合物的制備方法,其特征在于:將白骨壤果 實(shí)切碎,使用乙醇浸泡提取,浸提液減壓濃縮得浸膏狀總提取物;使用正丁醇對(duì)浸膏進(jìn)行萃 取,正丁醇萃取液減壓回收正丁醇得到正丁醇萃取物;將正丁醇萃取物經(jīng)正相硅膠柱選用 CHCl3-MeOH系統(tǒng)依次梯度洗脫,收集、合并流份;根據(jù)薄層色譜法檢測(cè)引導(dǎo),再由分析半制 備型高效液相色譜采用甲醇和水混合液進(jìn)行分離獲得。
5. 根據(jù)權(quán)利要求4所述的咖啡酸類衍生化合物的制備方法,其特征在于:所述梯度洗 脫分別使用體積比1〇:1、1〇:2、10:3、0:10的CHCl 3-MeOH混合液。
6. 根據(jù)權(quán)利要求4所述的咖啡酸類衍生化合物的制備方法,其特征在于:所述甲醇和 水混合液體積比為45:55。
7. 權(quán)利要求1所述咖啡酸類衍生化合物作為非藥用抗氧化劑的應(yīng)用。
8. 權(quán)利要求1所述咖啡酸類衍生化合物在制備藥用抗氧化劑方面的應(yīng)用。
【文檔編號(hào)】C09K15/08GK104086521SQ201410369624
【公開日】2014年10月8日 申請(qǐng)日期:2014年7月30日 優(yōu)先權(quán)日:2014年7月30日
【發(fā)明者】顏棟美, 余煉, 覃媚 申請(qǐng)人:廣西大學(xué)