專利名稱：三苯并二噁嗪顏料的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及新型的三苯并二嗪顏料，它們的制備方法和它們的用途。
三苯并二嗪是強(qiáng)著色的發(fā)色團(tuán)，它在一系列藍(lán)色和紫色染料和顏料中出現(xiàn)，并且用于制備它的各種不同的可能方案是已知的。
在EP-A-0400429中，取代三苯并二嗪通過在硫酸的介質(zhì)中環(huán)化適當(dāng)取代的苯醌而制備，所述苯醌由合成決定地在分子中引入一個(gè)或多個(gè)增溶性磺基并用作反應(yīng)性染料的前體。
本發(fā)明的目的是提供具有顏料性能的新型紅色到紫色的三苯并二嗪化合物。
已經(jīng)發(fā)現(xiàn)，通式(I)的化合物令人驚奇地具有良好的顏料性能。其中X是氯和R1是未取代苯基的通式(I)的未取代化合物由于它具有差的耐曬牢度而對于作為顏料是不令人感興趣的。
本發(fā)明因此提供通式(I)的三苯并二嗪顏料 其中X是氫或氯，和R1是由1-5個(gè)選自如下的基團(tuán)取代的苯基C1-C4烷基、鹵素、C1-C4烷氧基、乙?；被?、氨基羰基、甲基氨基羰基和C1-C4烷氧基羰基；或是在2，3-位或在3，4-位與如下式的二價(jià)基團(tuán)稠合形成五元或六元環(huán)的苯基-NH-(CO)m-NR2-、-CR2＝CH-CO-NH-、-CR2＝N-CO-NH-、-CO-NH-CO-NR2-、-CO-(NH)m-CO-或-O-(CO)m-NH-，其中R2是氫、甲基、乙基或苯基和m是1或2。
通式(I)的優(yōu)選化合物是通式(Ia)，(Ib)和(Ic)的那些 其中X如上文所定義；R2，R3，R4，R5和R6彼此獨(dú)立地是氫，鹵素，特別是氯，C1-C4烷基，特別是甲基或乙基，或C1-C4烷氧基，特別是甲氧基或乙氧基，其中R2，R3和R4不同時(shí)是氫。
R7是氫、苯基或C1-C4烷基，特別是甲基或乙基，和n是0或1。
EP-A-0400429描述了作為一步法形式的三苯并二嗪的制備，該方法通過在硫酸存在下過硼酸鹽、過碳酸鹽或混合物作用于適當(dāng)取代的前體而進(jìn)行。現(xiàn)在已表明，由于不發(fā)生反應(yīng)，或在更劇烈的條件下，發(fā)生磺化反應(yīng)，該反應(yīng)阻礙化合物(I)的形成，和/或發(fā)生酰胺鍵解離，所以不能采用此方式獲得通式(I)的化合物。
現(xiàn)在發(fā)現(xiàn)，通式(I)的新型化合物可以根據(jù)如下流程圖制備 其中X和R1具有以上給出的含義。
FR-A-789805描述了對于X＝Cl的通式(II)和(III)的化合物的制備，其中作為氧化劑可使用在硝基苯中的氯化鐵(III)。
本發(fā)明因此也提供通式(I)的三苯并二嗪顏料的制備方法，其特征在于，將通式(III)的化合物與無機(jī)酰氯反應(yīng)以形成通式(IV)的酰氯并在非質(zhì)子有機(jī)溶劑中縮合所得酰氯與式NH2-R1的芳族胺，其中R1如上文所定義。
通式(III)的化合物可以由FR-A-789805中指示的方法制備。然而，令人驚奇地發(fā)現(xiàn)，當(dāng)通式(II)的化合物用作起始材料時(shí)，在硫酸中的氧化閉環(huán)也可以良好的收率進(jìn)行而沒有干擾性的副反應(yīng)。優(yōu)選在濃硫酸，優(yōu)選80wt％-100wt％濃度和特別優(yōu)選90wt％-96wt％濃度的濃硫酸中，使用氧化劑，優(yōu)選二氧化錳、過氧二硫酸鈉、過氧二硫酸鉀、過氧二硫酸銨、過氧碳酸鈉、過氧碳酸鉀、過氧碳酸銨、過硼酸鈉、過硼酸鉀或過硼酸銨中，在0-60℃和優(yōu)選5-30℃的溫度下進(jìn)行閉環(huán)。可以通過過濾直接或在采用水稀釋之后從反應(yīng)混合物中分離通式(III)的產(chǎn)物。
通式(IV)的酰氯可以從游離羧酸通過與無機(jī)酰氯，優(yōu)選亞硫酰氯、硫酰氯、磷酰氯、氯化磷(III)或氯化磷(V)，特別優(yōu)選亞硫酰氯的反應(yīng)獲得。反應(yīng)有利地在非質(zhì)子有機(jī)溶劑，例如鄰二氯苯或氯苯中，采用2-5摩爾量的無機(jī)酰氯，基于通式(III)的化合物計(jì)，和在40-100℃和優(yōu)選70-90℃的溫度下進(jìn)行?；蛘吡磉x地，反應(yīng)也在加熱時(shí)采用無機(jī)酰氯而沒有溶劑的條件下，在催化量二甲基甲酰胺存在下在40-100℃和優(yōu)選70-90℃的溫度下進(jìn)行。
通式(IV)的化合物然后與式NH2-R1的胺在非質(zhì)子有機(jī)溶劑，優(yōu)選氯苯、鄰二氯苯、二甲基甲酰胺或N-甲基吡咯烷酮中，如果適當(dāng)?shù)?，在輔助堿，如碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀、乙酸鈉或乙酸鉀存在下，縮合。反應(yīng)有利地采用兩倍到三倍摩爾量的式NH2-R1的胺，基于通式(IV)的化合物，和在20-150℃和優(yōu)選70-120℃的溫度下進(jìn)行。經(jīng)常有利的是，通過在其中顏料自身不溶解的有機(jī)溶劑中，和在升高的溫度下，例如在60-200℃下，特別地在70-150℃下和優(yōu)選在75-100℃下的后處理，將在合成中產(chǎn)生的產(chǎn)物(粗顏料)轉(zhuǎn)化成具有經(jīng)常進(jìn)一步改進(jìn)的顏料性能的細(xì)分散形式。后處理優(yōu)選與研磨或捏合操作結(jié)合。
本發(fā)明的三苯并二嗪顏料可用于將天然或合成來源的高分子量有機(jī)材料著色，例如將塑料、樹脂、涂料、油漆、電子照相調(diào)色劑和顯影劑、駐極體材料、濾色器以及油墨、印刷油墨和種子著色。
可以由本發(fā)明的三苯并二嗪顏料著色的高分子量有機(jī)材料是例如纖維素化合物，例如纖維素醚和纖維素酯，如乙基纖維素、硝基纖維素、乙酸纖維素或丁酸纖維素，天然粘結(jié)劑，例如脂肪酸、脂肪油、樹脂和它們的轉(zhuǎn)化產(chǎn)物，或人造樹脂，如縮聚物、聚加合物、加成聚合物和共聚物，例如氨基塑料，特別是脲-甲醛和蜜胺-甲醛樹脂、醇酸樹脂、丙烯酸類樹脂、酚醛塑料和酚醛樹脂，如線性酚醛清漆樹脂或甲階酚醛樹脂、脲樹脂，乙烯基類聚合物，如聚乙烯醇、聚乙烯醇縮醛、聚乙酸乙烯酯或聚乙烯基醚，聚碳酸酯，聚烯烴，如聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚乙烯或聚丙烯、聚(甲基)丙烯酸酯和它們的共聚物，如聚丙烯酸酯或聚丙烯腈、聚酰胺、聚酯、聚氨酯、苯并呋喃-茚樹脂和烴樹脂、環(huán)氧樹脂、具有不同固化機(jī)理的不飽和人造樹脂(聚酯，丙烯酸酯)、蠟、醛樹脂和酮樹脂、樹膠、橡膠及其衍生物和膠乳、酪蛋白、聚硅氧烷和硅樹脂，單獨(dú)或以混合物形式使用。在此，是否提及的高分子量有機(jī)化合物作為塑性物料、熔體的形式或以紡絲溶液、分散體、清漆、油漆或印刷油墨的形式存在并不重要。依賴于希望的用途，已證明有利的是作為共混物形式或以制劑或分散體的形式利用本發(fā)明的三苯并二嗪顏料。基于要著色的高分子量有機(jī)材料計(jì)，以0.05wt％-30wt％和優(yōu)選0.1wt％-15wt％的數(shù)量使用本發(fā)明的三苯并二嗪顏料。
在一些情況下也可以使用BET表面積大于2m2/g和優(yōu)選大于5m2/g的相應(yīng)粗產(chǎn)品代替經(jīng)研磨和/或整理的本發(fā)明三苯并二嗪顏料。此粗產(chǎn)品可以單獨(dú)或如果適當(dāng)?shù)?，采用與其它粗產(chǎn)品或即可用顏料的混合物形式，用于生產(chǎn)濃色母料，以液體或固體形式并以5wt％-99wt％的濃度。
本發(fā)明的三苯并二嗪顏料也適于用作電子照相調(diào)色劑和顯影劑，例如，單組分或雙組分粉末調(diào)色劑(也稱為單組分或雙組分顯影劑)、磁性調(diào)色劑、液體調(diào)色劑、膠乳調(diào)色劑、聚合調(diào)色劑以及特種調(diào)色劑中的著色劑。典型的調(diào)色劑粘結(jié)劑是加成聚合樹脂、聚加成樹脂和縮聚樹脂，如苯乙烯樹脂、苯乙烯-丙烯酸酯樹脂、苯乙烯-丁二烯樹脂、丙烯酸酯樹脂、聚酯、酚醛-環(huán)氧樹脂、聚砜、聚氨酯，單獨(dú)或組合使用，以及聚乙烯和聚丙烯，它們可還包含進(jìn)一步的成分，如電荷控制劑、蠟或流動(dòng)助劑，或可以后續(xù)用這些添加劑改性。
本發(fā)明的三苯并二嗪顏料另外適用作粉末和粉末涂料中的著色劑，特別是可摩擦電或動(dòng)電噴涂的粉末涂料中的著色劑，該涂料可用于涂覆例如從金屬、木材、塑料、玻璃、陶瓷、混凝土、紡織品材料、紙或橡膠制成的制品的表面。使用的粉末涂料樹脂典型地是環(huán)氧樹脂、含羧基和羥基的聚酯樹脂、聚氨酯樹脂和丙烯酸類樹脂，連同常規(guī)固化劑。也可使用樹脂的組合。例如，環(huán)氧樹脂經(jīng)常與含羧基和羥基的聚酯樹脂結(jié)合使用。典型的固化劑組分(依賴于樹脂體系)是例如酸酐、咪唑以及雙氰胺及其衍生物、封端的異氰酸酯、雙酰基氨基甲酸酯、酚醛樹脂和蜜胺樹脂、異氰脲酸三縮水甘油酯、唑啉和二羧酸。
本發(fā)明進(jìn)一步提供三苯并二嗪顏料作為可噴射印刷油墨(Drucktinten)，特別是噴墨油墨用的著色劑的用途。噴墨油墨不僅表示含水型(包括微乳液油墨)和非含水型(溶劑基)油墨，可UV固化的油墨，而且表示按熱熔工藝操作的那些油墨。
溶劑基噴墨油墨基本上包含0.5wt％-30wt％和優(yōu)選1wt％-15wt％本發(fā)明的三苯并二嗪顏料，70wt％-95wt％有機(jī)溶劑或溶劑混合物和/或助水溶性化合物。如果適當(dāng)?shù)兀軇┗鶉娔湍砂扇苡谌軇┲械妮d體材料和粘結(jié)劑，例如聚烯烴、天然橡膠、合成橡膠、聚氯乙烯、氯乙烯-乙酸乙烯酯共聚物、聚乙烯醇縮丁醛、蠟-膠乳體系或這些化合物的組合。如果適當(dāng)?shù)兀軇┗鶉娔湍蛇€包含其它添加劑，例如潤濕劑，脫氣劑/消泡劑，防腐劑和抗氧化劑。
微乳液油墨基于有機(jī)溶劑，水，和如需要，用作界面介質(zhì)(表面活性劑)的另外物質(zhì)。微乳液油墨包含0.5wt％-30wt％和優(yōu)選1wt％-15wt％本發(fā)明的三苯并二嗪顏料，0.5wt％-95wt％水和0.5wt％-95wt％有機(jī)溶劑和/或界面介質(zhì)?？蒛V固化的油墨基本上包含0.5wt％-30wt％本發(fā)明的三苯并二嗪顏料，0.5wt％-95wt％水，0.5wt％-95wt％有機(jī)溶劑或溶劑混合物，0.5wt％-50wt％可輻射固化的粘結(jié)劑和如果適當(dāng)?shù)兀?％-10wt％光敏引發(fā)劑。熱熔油墨通常是基于在室溫下為固體和在加熱時(shí)變成液體的蠟、脂肪酸、脂肪醇或磺酰胺，在此優(yōu)選的熔融范圍是約60℃-約140℃。熱熔噴墨油墨基本上由20wt％-90wt％蠟和1wt％-10wt％本發(fā)明的三苯并二嗪顏料組成。進(jìn)一步可包含0wt％-20wt％的附加聚合物(作為“染料溶解劑”)，0wt％-5wt％分散劑，0wt％-20wt％粘度改進(jìn)劑，0wt％-20wt％增塑劑，0wt％-10wt％增粘添加劑，0wt％-10wt％的透明度穩(wěn)定劑(防止例如蠟的結(jié)晶)，和0wt％-2wt％抗氧化劑。
可噴射印刷油墨，特別是噴墨油墨，可以通過將三苯并二嗪顏料分散入微乳液介質(zhì)中，分散入非含水介質(zhì)中或分散入用于生產(chǎn)可UV固化的油墨的介質(zhì)中或分散入用于生產(chǎn)熱熔噴墨油墨的蠟中而生產(chǎn)。
有利地，將用于噴墨應(yīng)用的在此獲得的可噴射印刷油墨隨后過濾(例如通過1μm過濾器)。
本發(fā)明的三苯并二嗪顏料另外適用作濾色器的著色劑，該濾色器用于加法色生成和減法色生成兩者，以及適用作用于電子油墨(“e-油墨”)或電子紙(“e-紙”)的著色劑。在生產(chǎn)所述濾色器，不僅反射性而且透光性濾色器中，將顏料以糊劑的形式或作為在合適粘結(jié)劑(丙烯酸酯，丙烯酸類酯，聚酰亞胺，聚乙烯醇，環(huán)氧化物，聚酯，蜜胺，明膠，酪蛋白)中的著色光刻膠形式施加到各自的LCD構(gòu)件(如TFT-LCD＝薄膜晶體管液晶顯示器或例如((S)TN-LCD＝(超)扭轉(zhuǎn)向列型-LCD)上。除了高熱穩(wěn)定性以外，高顏料純度也是穩(wěn)定性糊劑或著色光刻膠的先決條件。此外，著色濾色器也可由噴墨印刷工藝或其它合適的印刷工藝施加。
為評(píng)價(jià)根據(jù)本發(fā)明生產(chǎn)的顏料在涂料領(lǐng)域中的性能，從大量已知清漆中選擇基于中油度非干性醇酸樹脂的含芳族化物的醇酸-蜜胺樹脂清漆(AM清漆)。
本發(fā)明的顏料的突出之處為良好的堅(jiān)牢度性能，特別是它們具有高耐溶劑牢度和高耐曬牢度。它們不含有對于環(huán)境有疑慮的重金屬。所列的性能使本發(fā)明的顏料特別適用作印刷領(lǐng)域(特別是不可噴射印刷油墨(Druckfarben)，噴墨油墨的生產(chǎn))中的著色劑以及用于涂料中和用于塑料、濾色器、調(diào)色劑中和用于種子的著色。
在以下的實(shí)施例中術(shù)語“份”是指重量份。
實(shí)施例1
向62.5份乙醇(96％)中引入3.4份4-氨基苯甲酸。向該溶液中加入1.0份水和4.1份乙酸鈉(無水)。將混合物加熱并在59-69℃下向其中逐份摻入3.2份氯醌。在約77℃下17小時(shí)的反應(yīng)時(shí)間之后，在攪拌下讓反應(yīng)批料冷卻到室溫。在加入3.5份鹽酸(30％)之后，在室溫下攪拌一小時(shí)。將沉淀物濾出，采用乙醇洗滌和然后采用蒸餾水洗滌和在75℃下在真空下干燥。獲得4.9份目標(biāo)化合物。為了純化，將壓濾餅在38.6份NMP中攪拌混合一小時(shí)，和將殘余物濾出和采用另外38.6份NMP洗滌。然后將壓濾餅重新進(jìn)行此純化，并在采用NMP沖洗之后，采用蒸餾水洗滌。獲得3.6份具有如下結(jié)構(gòu)式的化合物 收率64％1H-NMR(DMSO-d6)12.8(s(br)，2H，COOH)；9.8(s，2H，酰胺-NH)；7.8(d，4H，芳族CH，3J＝8.7Hz)；7.1(d，4H，芳族CH，3J＝8.7Hz)。
MALDI-TOF(DHB；m/z)445.5實(shí)施例2向45.6份硫酸(96％)中在室溫下引入2.5份由實(shí)施例1得到的苯醌，和攪拌15min。在90min期間，引入2.0份二氧化錳(90-95％，活化的)，使得溫度不升高高于40℃。過濾懸浮液。將過濾殘余物采用硫酸(96％)充分洗滌和將深棕色濾液傾倒入330份冰水中。在15min之后濾出沉淀物和將濾餅采用蒸餾水充分洗滌直到無酸并采用乙醇洗滌。為了純化，將固體在30份二烷中攪拌混合，加熱幾分鐘至沸騰，和隨后將殘余物在仍然熱的條件下濾出。隨后將氧化產(chǎn)物再次經(jīng)歷此純化過程。在過濾之后采用二烷充分洗滌和將獲得的紅棕色固體在80℃下在真空下干燥。獲得1.1份如下結(jié)構(gòu)式的三苯并二嗪 收率45％MALDI-TOF(DHB；m/z)443.3實(shí)施例3向615.1份亞硫酰氯中加入58.9份由實(shí)施例2獲得的三苯并二嗪羧酸和1.0份DMF。在75℃下6小時(shí)的反應(yīng)時(shí)間之后采用冰冷卻反應(yīng)批料。在冰浴中攪拌一小時(shí)之后，將沉淀物吸濾和采用己烷充分洗滌。獲得39.6份如下結(jié)構(gòu)式的棕色固體 收率62％MALDI-TOF(DHB)480.4實(shí)施例4向NMP中采用攪拌引入1.0當(dāng)量由實(shí)施例3獲得的細(xì)粉化三苯并二嗪酰氯(批料量見表)。向該混合物中加入2.0-2.5當(dāng)量胺組分(在NMP中)和，如果適當(dāng)?shù)兀?.0-2.5當(dāng)量碳酸鉀，在此觀察到溫度升高。在20-120℃下的反應(yīng)時(shí)間之后(見表)，將懸浮液冷卻和濾出沉淀物。將濾餅采用乙醇和水充分洗滌。將粗顏料在DMF中懸浮和在120℃下攪拌。將沉淀物熱濾出，采用DMF洗滌和然后采用水洗滌和在真空下干燥并產(chǎn)生如下通式的紅棕色到紅紫色的產(chǎn)物
其中基團(tuán)R1由使用的胺組分確定。
表1(實(shí)施例4A-4R)
表2(實(shí)施例4A-4R，質(zhì)譜)
實(shí)施例5將1.0份由實(shí)施例3獲得的細(xì)粉化酰氯加入12.0份鄰二氯苯中作為初始進(jìn)料。向反應(yīng)混合物中加入溶于3.0份鄰二氯苯中的1.4份3，5-二氯苯胺。在120℃下2小時(shí)的反應(yīng)時(shí)間之后將批料冷卻到室溫并將沉淀物濾出和采用乙醇和采用水洗滌。將粗顏料在DMF中懸浮和在120℃下攪拌。將沉淀物熱濾出，采用DMF洗滌和然后采用水洗滌，和在真空下干燥并產(chǎn)生如下結(jié)構(gòu)式的棕色產(chǎn)物
收率45％MALDI-TOF(DHB；m/z)730.7
應(yīng)用實(shí)施例將4份選自下表的顏料與96份由50份60wt％椰油醛-蜜胺樹脂在丁醇中的溶液，10份二甲苯和10份乙二醇單甲醚組成的混合物一起在珠磨機(jī)中研磨30min。將獲得的分散體涂布到一片紙板卡片上，在空氣干燥30min后在140℃下烘焙30min。在表3中報(bào)導(dǎo)以上實(shí)施例中制備的顏料的耐溶劑牢度，著色強(qiáng)度和耐曬牢度。
表3(實(shí)施例4A-4R和5)
對比例將1.0份由實(shí)施例3獲得的細(xì)粉化酰氯加入24.5份鄰二氯苯中作為初始進(jìn)料。在加入1.0份苯胺之后將反應(yīng)混合物加熱到150℃。加入另外10.0份鄰二氯苯和隨后在30min內(nèi)將反應(yīng)批料加熱到170℃。將懸浮液在此溫度下攪拌另外半小時(shí)。在冷卻之后，將粗產(chǎn)物濾出和將濾餅采用鄰二氯苯和采用水洗滌和在80℃下在真空下干燥。將粗顏料在20.0份DMF中懸浮并在攪拌下加熱至回流。在2小時(shí)的反應(yīng)時(shí)間之后將沉淀物熱濾出，采用DMF洗滌和然后采用水洗滌和在真空下干燥并產(chǎn)生如下結(jié)構(gòu)式的紅色產(chǎn)物 收率86％該化合物經(jīng)證實(shí)由于低耐曬牢度(LiE/AH＝3)而不適于實(shí)際應(yīng)用。
LME＝耐溶劑牢度FST＝著色強(qiáng)度LiE/VT＝耐曬牢度(本色)LiE/AH＝耐曬牢度(消色)按照DIN 54002相對于5等級(jí)灰色標(biāo)度評(píng)定耐溶劑牢度。
著色強(qiáng)度指示需要多少份TiO2以使1份彩色顏料達(dá)到1/3標(biāo)準(zhǔn)顏色深度1∶xTiO2(著色強(qiáng)度和它的測量根據(jù)DIN EN ISO 787-26定義)。在本色中和在消色中根據(jù)DIN 54003相對于8等級(jí)藍(lán)色標(biāo)度測定耐曬牢度“8”對應(yīng)于最高耐曬牢度，“1”對應(yīng)于最低耐曬牢度。
權(quán)利要求
1.通式(I)的三苯并二嗪顏料 其中X是氫或氯，和R1是由1-5個(gè)選自如下的基團(tuán)取代的苯基C1-C4烷基、鹵素、C1-C4烷氧基、乙?；被?、氨基羰基、甲基氨基羰基和C1-C4烷氧基羰基；或是在2，3-位或在3，4-位與如下式的二價(jià)基團(tuán)稠合形成五元或六元環(huán)的苯基-NH-(CO)m-NR2-、-CR2＝CH-CO-NH-、-CR2＝N-CO-NH-、-CO-NH-CO-NR2-、-CO-(NH)m-CO-或-O-(CO)m-NH-，其中R2是氫、甲基、乙基或苯基和m是1或2。
2.根據(jù)權(quán)利要求1的三苯并二嗪顏料，其特征為具有通式(Ia) 其中R2、R3、R4、R5和R6彼此獨(dú)立地是氫，鹵素，特別是氯，C1-C4烷基，特別是甲基或乙基，或C1-C4烷氧基，特別是甲氧基或乙氧基，在此R2、R3和R4不同時(shí)是氫。
3.根據(jù)權(quán)利要求1的三苯并二嗪顏料，其特征為具有通式(Ib) 其中R7是氫、苯基或C1-C4烷基，特別是甲基或乙基，和n是0或1。
4.根據(jù)權(quán)利要求1的三苯并二嗪顏料，其特征為具有通式(Ic) 其中R7是氫、苯基或C1-C4烷基，特別是甲基或乙基。
5.制備根據(jù)權(quán)利要求1-4中一項(xiàng)或多項(xiàng)的三苯并二嗪顏料的方法，其特征為將通式(III)的化合物 與無機(jī)酰氯反應(yīng)以形成通式(IV)的酰氯 并將所得酰氯在非質(zhì)子有機(jī)溶劑中與通式NH2-R1的芳族胺縮合。
6.根據(jù)權(quán)利要求5的方法，其特征為通過在濃硫酸中并使用氧化劑將通式(II)的化合物閉環(huán)得到通式(III)的中間體
7.根據(jù)權(quán)利要求1-4中一項(xiàng)或多項(xiàng)的三苯并二嗪顏料用于將天然或合成來源的高分子量有機(jī)材料著色的用途。
8.根據(jù)權(quán)利要求7的用途，用于將塑料、樹脂、涂料、油漆、電子照相調(diào)色劑和顯影劑、駐極體材料、濾色器、油墨、不可噴射印刷油墨和種子著色。
全文摘要
本發(fā)明涉及通式(I)的新型三苯并二噁嗪顏料，其中X表示氫或氯，R
文檔編號(hào)C09B19/02GK1906251SQ200580001794
公開日2007年1月31日 申請日期2005年1月12日 優(yōu)先權(quán)日2004年1月14日
發(fā)明者D·布盧姆, C·普呂格, T·賴彭 申請人:科萊恩產(chǎn)品(德國)有限公司