本發(fā)明涉及偏光染料，尤其涉及一種黃色偶氮染料的合成方法、黃色偶氮染料及偏光膜。

背景技術(shù)：

1、偏光膜是一種能夠讓自然光產(chǎn)生偏振光的聚合物功能薄膜材料，被廣泛用于液晶顯示(lcd)器件、有機(jī)發(fā)光二極管(oled)器件、vr/ar以及3d眼鏡等中的顯示器件。染料系偏光膜是一種將染料吸附或者熔融在高分子樹脂上，然后通過拉伸定向，得到具有偏振光性能，耐高溫高濕能力較好的偏光膜。對染料系偏光膜來說，染料的選擇是非常關(guān)鍵的。目前，偏光膜的黃色染料合成工藝復(fù)雜，收率較低，難以滿足市場需要。

2、因此，現(xiàn)有技術(shù)還有待于改進(jìn)和發(fā)展。

技術(shù)實現(xiàn)思路

1、本發(fā)明提供了一種黃色偶氮染料的合成方法、黃色偶氮染料及偏光膜，旨在解決現(xiàn)有技術(shù)所存在的上述背景技術(shù)部分中所提到的技術(shù)問題。

2、本發(fā)明的內(nèi)容如下：

3、本發(fā)明第一方面提供了一種黃色偶氮染料的合成方法，包括以下步驟：

4、以4-乙酰胺基苯胺為原料，重氮化后與2-氯苯酚偶合制備得到第一中間體

5、將所述第一中間體水解脫乙酰基得到第二中間體

6、將所述第二中間體與n,n-二正丁基苯胺發(fā)生重氮偶合反應(yīng)制備出第三中間體

7、將所述第三中間體再與1-溴十二烷發(fā)生醚化反應(yīng)制備得到黃色偶氮染料

8、

9、在本發(fā)明第一方面一種可選的實施方式中，所述以4-乙酰胺基苯胺為原料，重氮化后與2-氯苯酚偶合制備得到第一中間體包括：

10、以4-乙酰胺基苯胺為起始原料，在-10～30℃下將所述4-乙酰胺基苯胺溶解于第一酸溶液中，獲得第一溶解液；

11、再將所述第一溶解液與第一重氮化試劑發(fā)生重氮化反應(yīng)得到第一重氮溶液；

12、最后將所述第一重氮溶液與2-氯苯酚的溶液發(fā)生偶合反應(yīng)，獲得第一中間體。

13、在本發(fā)明第一方面一種可選的實施方式中，所述第一酸溶液包括無機(jī)酸溶液和有機(jī)酸溶液中的一種或多種，所述無機(jī)酸溶液中的無機(jī)酸包括鹽酸、硫酸、磷酸、氫溴酸和四氟硼酸中的一種或多種；所述有機(jī)酸溶液中的有機(jī)酸包括甲酸、冰乙酸、二氯乙酸、丙酸、三氟乙酸、甲基磺酸、苯磺酸和對甲基苯磺酸中的一種或多種；所述第一重氮化試劑包括亞硝酸異戊酯、亞硝酸叔丁酯、亞硝酸鈉、亞硝酸和亞硝酰硫酸中的一種或多種。

14、在本發(fā)明第一方面一種可選的實施方式中，所述4-乙酰胺基苯胺和所述第一酸溶液的摩爾比為1：(2～10)；所述重氮化反應(yīng)的溫度為-10～20℃；所述4-乙酰氨基苯胺與所述第一重氮化試劑的摩爾比為1：(1～5)；所述重氮化反應(yīng)的時間為0.5～10h；所述4-乙酰胺基苯胺與所述2-氯苯酚的摩爾比為1：(1～10)；所述偶合反應(yīng)的溫度為-10～20℃，所述偶合反應(yīng)的時間為0.5～24h。

15、在本發(fā)明第一方面一種可選的實施方式中，所述將所述第一中間體水解脫乙?；玫降诙虚g體包括：

16、在酸性體系下控制水解溫度為25～120℃對所述第一中間體進(jìn)行水解脫乙?；@得第二中間體。

17、在本發(fā)明第一方面一種可選的實施方式中，所述酸性體系中的酸包括鹽酸、硫酸和磷酸中的一種或多種；水解的溶劑包括水和有機(jī)溶劑中的一種或多種。

18、在本發(fā)明第一方面一種可選的實施方式中，所述將所述第三中間體再與1-溴十二烷發(fā)生醚化反應(yīng)制備得到黃色偶氮染料包括：

19、將所述第三中間體再與1-溴十二烷在堿性條件下發(fā)生醚化反應(yīng)制備得到黃色偶氮染料。

20、在本發(fā)明第一方面一種可選的實施方式中，所述醚化反應(yīng)的反應(yīng)溫度為25～150℃，所述醚化反應(yīng)的反應(yīng)時間為2～24h；所述醚化反應(yīng)的反應(yīng)溶劑包括1,4-二氧六環(huán)、無水四氫呋喃、丙酮、乙腈、丁酮、n,n-二甲基甲酰胺、n-甲基吡咯烷酮、二甲亞砜、甲苯、n,n-二甲基乙酰胺和二甲苯中的一種或多種，所述堿性條件中的堿包括無水碳酸鉀、氫氧化鈉、碳酸鈉、氫氧化鉀、碳酸鋰、氫氧化鋰、碳酸氫鈉、碳酸銫和碳酸氫鉀中的一種或多種，所述第三中間體與所述1-溴十二烷的摩爾比為1:(1～5)，所述第三中間體與所述堿的摩爾比為1:(1～5)。

21、本發(fā)明第二方面提供了一種黃色偶氮染料，所述黃色偶氮染料由上述第一方面任一項所述的黃色偶氮染料的合成方法制得。

22、本發(fā)明第三方面提供了一種偏光膜，包括上述第二方面的所述黃色偶氮染料，以及由高分子聚丙烯樹脂和聚乙烯樹脂制備得到的共聚物樹脂。

23、有益效果：本發(fā)明提供了一種黃色偶氮染料的合成方法、黃色偶氮染料及偏光膜，其中，合成方法包括以4-乙酰胺基苯胺為原料，重氮化后與2-氯苯酚偶合制備得到第一中間體；將所述第一中間體水解脫乙酰基得到第二中間體；將所述第二中間體與n,n-二正丁基苯胺發(fā)生重氮偶合反應(yīng)制備出第三中間體；將所述第三中間體再與1-溴十二烷發(fā)生醚化反應(yīng)制備得到黃色偶氮染料。本發(fā)明黃色偶氮染料的合成方法，操作工藝簡單，無需進(jìn)行柱層析提純，不產(chǎn)生有害物質(zhì)，能夠得到較高的收率和純度，并且具有良好的脂溶性。

技術(shù)特征：

1.一種黃色偶氮染料的合成方法，其特征在于，包括以下步驟：

2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的黃色偶氮染料的合成方法，其特征在于，所述以4-乙酰胺基苯胺為原料，重氮化后與2-氯苯酚偶合制備得到第一中間體包括：

3.根據(jù)權(quán)利要求2所述的黃色偶氮染料的合成方法，其特征在于，所述第一酸溶液包括無機(jī)酸溶液和有機(jī)酸溶液中的一種或多種，所述無機(jī)酸溶液中無機(jī)酸包括鹽酸、硫酸、磷酸、氫溴酸和四氟硼酸中的一種或多種；所述有機(jī)酸溶液中有機(jī)酸包括甲酸、冰乙酸、二氯乙酸、丙酸、三氟乙酸、甲基磺酸、苯磺酸和對甲基苯磺酸中的一種或多種；所述第一重氮化試劑包括亞硝酸異戊酯、亞硝酸叔丁酯、亞硝酸鈉、亞硝酸和亞硝酰硫酸中的一種或多種。

4.根據(jù)權(quán)利要求2所述的黃色偶氮染料的合成方法，其特征在于，所述4-乙酰胺基苯胺和所述第一酸溶液的摩爾比為1：(2～10)；所述重氮化反應(yīng)的溫度為-10～20℃；所述4-乙酰氨基苯胺與所述第一重氮化試劑的摩爾比為1：(1～5)；所述重氮化反應(yīng)的時間為0.5～10h；所述4-乙酰胺基苯胺與所述2-氯苯酚的摩爾比為1：(1～10)；所述偶合反應(yīng)的溫度為-10～20℃，所述偶合反應(yīng)的時間為0.5～24h。

5.根據(jù)權(quán)利要求3所述的黃色偶氮染料的合成方法，其特征在于，所述將所述第一中間體水解脫乙酰基得到第二中間體包括：

6.根據(jù)權(quán)利要求5所述的黃色偶氮染料的合成方法，其特征在于，所述酸性體系中的酸包括鹽酸、硫酸和磷酸中的一種或多種；水解的溶劑包括水和有機(jī)溶劑中的一種或多種。

7.根據(jù)權(quán)利要求1所述的黃色偶氮染料的合成方法，其特征在于，所述將所述第三中間體再與1-溴十二烷發(fā)生醚化反應(yīng)制備得到黃色偶氮染料包括：

8.根據(jù)權(quán)利要求7所述的黃色偶氮染料的合成方法，其特征在于，所述醚化反應(yīng)的反應(yīng)溫度為25～150℃，所述醚化反應(yīng)的反應(yīng)時間為2～24h；所述醚化反應(yīng)的反應(yīng)溶劑包括1,4-二氧六環(huán)、無水四氫呋喃、丙酮、乙腈、丁酮、n,n-二甲基甲酰胺、n-甲基吡咯烷酮、二甲亞砜、甲苯、n,n-二甲基乙酰胺和二甲苯中的一種或多種，所述堿性條件中的堿包括無水碳酸鉀、氫氧化鈉、碳酸鈉、氫氧化鉀、碳酸鋰、氫氧化鋰、碳酸氫鈉、碳酸銫和碳酸氫鉀中的一種或多種，所述第三中間體與所述1-溴十二烷的摩爾比為1:(1～5)，所述第三中間體與所述堿的摩爾比為1:(1～5)。

9.一種黃色偶氮染料，其特征在于，所述黃色偶氮染料由權(quán)利要求1-8任一項所述的黃色偶氮染料的合成方法制得。

10.一種偏光膜，其特征在于，包括權(quán)利要求9所述的黃色偶氮染料，以及由高分子聚丙烯樹脂和聚乙烯樹脂制備得到的共聚物樹脂。

技術(shù)總結(jié)
本發(fā)明提供了一種黃色偶氮染料的合成方法、黃色偶氮染料及偏光膜，其中，合成方法包括以4?乙酰胺基苯胺為原料，重氮化后與2?氯苯酚偶合制備得到第一中間體；將所述第一中間體水解脫乙?；玫降诙虚g體；將所述第二中間體與N,N?二正丁基苯胺發(fā)生重氮偶合反應(yīng)制備出第三中間體；將所述第三中間體再與1?溴十二烷發(fā)生醚化反應(yīng)制備得到黃色偶氮染料。本發(fā)明黃色偶氮染料的合成方法，操作工藝簡單，無需進(jìn)行柱層析提純，不產(chǎn)生有害物質(zhì)，能夠得到較高的收率和純度，并且具有良好的脂溶性。

技術(shù)研發(fā)人員：駱早利,戴麗雯,羅俊輝,郭曉峰,霍丙忠,張建軍
受保護(hù)的技術(shù)使用者：深圳市三利譜光電科技股份有限公司
技術(shù)研發(fā)日：
技術(shù)公布日：2025/5/15