本發(fā)明屬于油田開(kāi)采，具體地，涉及一種n-(烷基-2-羥基)烷基酰胺與n-烯基酰胺的制備方法。

背景技術(shù)：

1、n-烯基酰胺是生產(chǎn)含有胺基和氨基化合物的重要單體和聚合物的關(guān)鍵原料。其聚合得到一種非離子型聚合物，對(duì)鹽及ph的敏感性較小，具有優(yōu)異的抗鹽、抗酸堿能力，在工業(yè)上被應(yīng)用于粘合劑、分散劑、粘著劑/粘接劑、增稠劑、凝集劑等。

2、德國(guó)巴斯夫利用氫氰酸、乙醛和甲酰胺為原料。氫氰酸先與乙醛反應(yīng)制備乳腈，后者與甲酰胺進(jìn)行脫水反應(yīng)生成n-(α-氰基乙基)甲酰胺，再高溫裂解得到n-乙烯基甲酰胺。

3、

4、日本三菱報(bào)道利用甲酰胺、乙醛和甲醇制備n-乙烯基甲酰胺的工藝。首先，甲酰胺和乙醛在堿性條件下生成n-(α-羥乙基)甲酰胺，后者在酸性條件下與甲醇醚化得到n-(α-甲氧基乙基)甲酰胺，其通過(guò)熱解得到n-乙烯基甲酰胺。

5、

6、日本昭和電工公開(kāi)了利用?；衔锖?-氧乙基胺合成n-乙烯基羧酸酰胺的方法，利用?；衔锖?-氧乙基胺反應(yīng)生成n-(2-氧乙基)羧酸酰胺，進(jìn)而在固體觸媒存在下熱解得到n-乙烯基羧酸酰胺。

7、

8、綜上，現(xiàn)有n-乙烯基酰胺合成方法主要以甲酰胺或?；衔餅樵?，且合成路線均涉及裂解過(guò)程，裂解溫度通常不低于200℃，導(dǎo)致工藝原料成本較高，反應(yīng)收率較低、選擇性差且分離困難等問(wèn)題。

技術(shù)實(shí)現(xiàn)思路

1、本發(fā)明的目的是為了克服現(xiàn)有技術(shù)存在的原料昂貴、裂解溫度高及可能帶來(lái)的產(chǎn)物變質(zhì)、分離困難的問(wèn)題，提供一種n-(烷基-2-羥基)烷基酰胺與n-烯基酰胺的制備方法。

2、為了實(shí)現(xiàn)上述目的，本發(fā)明第一方面，提供一種制備n-(烷基-2-羥基)烷基酰胺的方法，其特征在于，該方法包括：在酸的存在下，將式ⅰ所示的腈與式ⅱ所示的環(huán)氧乙烷衍生物混合進(jìn)行里特反應(yīng)；

3、r1-c≡n??式i，

4、其中，r1選自c1-c5的烷基；r2選自氫原子或c1-c5的烷基。

5、本發(fā)明第二方面，提供一種n-烯基酰胺的制備方法，其特征在于，該方法包括：

6、(1)按照如前所述的方法制備n-(烷基-2-羥基)烷基酰胺；

7、(2)將n-(烷基-2-羥基)烷基酰胺與式ⅲ所示的苯系衍生物混合進(jìn)行酯化反應(yīng)；

8、

9、其中，r3選自含有c1-c5的吸電子基團(tuán)中的一種；r4選自氯、溴、羥基和c1-c5的烷氧基中的一種；

10、(3)將步驟(2)的產(chǎn)物加熱進(jìn)行裂解。

11、通過(guò)上述技術(shù)方案，本發(fā)明至少能夠獲得如下有益效果：

12、(1)本發(fā)明所用原料腈與環(huán)氧乙烷衍生物屬大宗原料，價(jià)格低廉且危害較小，同時(shí)反應(yīng)條件溫和，對(duì)設(shè)備腐蝕性?。?/p>

13、(2)本發(fā)明所制備的酯類(lèi)化合物在裂解過(guò)程中可顯著降低裂解溫度，縮短裂解反應(yīng)時(shí)間，達(dá)到節(jié)約能耗、降低成本的效果；

14、(3)n-烯基酰胺熱穩(wěn)定性較差，在高溫裂解條件下會(huì)造成n-烯基酰胺分解，該方法裂解溫度低于200℃，可顯著抑制裂解過(guò)程中n-烯基酰胺的分解，提高產(chǎn)物的收率和純度；

15、(4)在本發(fā)明的優(yōu)選實(shí)施方式中，通過(guò)回收酯化反應(yīng)產(chǎn)物中的醇以及裂解產(chǎn)物中的有機(jī)酸，并將回收的有機(jī)酸與醇接觸進(jìn)行反應(yīng)以得到所述苯系衍生物回用于步驟(2)。

技術(shù)特征：

1.一種制備n-(烷基-2-羥基)烷基酰胺的方法，其特征在于，該方法包括：在酸的存在下，將式ⅰ所示的腈與式ⅱ所示的環(huán)氧乙烷衍生物混合進(jìn)行里特反應(yīng)；

2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的方法，其中，所述腈與環(huán)氧乙烷衍生物的摩爾比為1:1-50；優(yōu)選為1:5-20；

3.根據(jù)權(quán)利要求1或2所述的方法，其中，所述酸為質(zhì)子酸中的至少一種；優(yōu)選為硫酸、鹽酸、硝酸、多聚磷酸、甲磺酸、對(duì)甲苯磺酸、三氟甲磺酸和三氟乙酸中的至少一種；進(jìn)一步優(yōu)選為硫酸、多聚磷酸、對(duì)甲苯磺酸和三氟甲磺酸中的至少一種。

4.根據(jù)權(quán)利要求1或2所述的方法，其中，所述腈選自乙腈、丙腈、丁腈、戊腈和己腈中的至少一種；優(yōu)選為乙腈、丙腈和丁腈中的至少一種；

5.根據(jù)權(quán)利要求1或2所述的制備方法，其中，所述里特反應(yīng)的條件包括：反應(yīng)溫度為0-80℃，反應(yīng)時(shí)間為2-10h；

6.一種n-烯基酰胺的制備方法，其特征在于，該方法包括：

7.根據(jù)權(quán)利要求6所述的制備方法，其中，所述苯系衍生物選自鄰苯二甲酰氯、間苯二甲酰氯、對(duì)苯二甲酰氯、對(duì)三氟甲基苯甲酰氯、對(duì)氰基苯甲酰氯、間三氟甲基苯甲酰氯、間氰基苯甲酰氯、鄰三氟甲基苯甲酰氯、鄰氰基苯甲酰氯、鄰苯二甲酰溴、間苯二甲酰溴、對(duì)苯二甲酰溴、對(duì)三氟甲基苯甲酰溴、對(duì)氰基苯甲酰溴、間三氟甲基苯甲酰溴、間氰基苯甲酰溴、鄰三氟甲基苯甲酰溴、鄰氰基苯甲酰溴、鄰苯二甲酸、間苯二甲酸、對(duì)苯二甲酸、鄰三氟甲基苯甲酸、鄰氰基苯甲酸、間三氟甲基苯甲酸、間氰基苯甲酸、對(duì)三氟甲基苯甲酸、對(duì)氰基苯甲酸、鄰苯二甲酸甲酯、間苯二甲酸甲酯、對(duì)苯二甲酸甲酯、對(duì)三氟甲基苯甲酸甲酯、對(duì)氰基苯甲酸甲酯、間三氟甲基苯甲酸甲酯、間氰基苯甲酸甲酯、鄰三氟甲基苯甲酸甲酯、鄰氰基苯甲酸甲酯、鄰苯二甲酸乙酯、間苯二甲酸乙酯、對(duì)苯二甲酸乙酯、對(duì)三氟甲基苯甲酸乙酯、對(duì)氰基苯甲酸乙酯、間三氟甲基苯甲酸乙酯、間氰基苯甲酸乙酯、鄰三氟甲基苯甲酸乙酯、鄰氰基苯甲酸乙酯、間苯二甲酸丙酯、對(duì)苯二甲酸丙酯、對(duì)三氟甲基苯甲酸丙酯、對(duì)氰基苯甲酸丙酯、間三氟甲基苯甲酸丙酯、間氰基苯甲酸丙酯、鄰三氟甲基苯甲酸丙酯、鄰氰基苯甲酸丙酯、間苯二甲酸丁酯、對(duì)苯二甲酸丁酯、對(duì)三氟甲基苯甲酸丁酯、對(duì)氰基苯甲酸丁酯、間三氟甲基苯甲酸丁酯、間氰基苯甲酸丁酯、間苯二甲酸戊酯、對(duì)苯二甲酸戊酯、對(duì)三氟甲基苯甲酸戊酯、對(duì)氰基苯甲酸戊酯、間三氟甲基苯甲酸戊酯、間氰基苯甲酸戊酯、連三苯甲酰氯、連三苯甲酰溴、連三苯甲酸、連三苯甲酸甲酯、偏三苯甲酰氯、偏三苯甲酰溴、偏三苯甲酸、偏三苯甲酸甲酯、均三苯甲酰氯、均三苯甲酰溴、均三苯甲酸和均三苯甲酸甲酯中的至少一種；

8.根據(jù)權(quán)利要求6所述的制備方法，其中，所述酯化反應(yīng)的條件包括：反應(yīng)溫度為0-150℃，反應(yīng)時(shí)間為1-10h；

9.根據(jù)權(quán)利要求6所述的制備方法，其中，所述裂解的條件包括：溫度為80-150℃，時(shí)間為2-8h；

10.根據(jù)權(quán)利要求6所述的制備方法，其中，所述n-(烷基-2-羥基)烷基酰胺與苯系衍生物的摩爾比為1:0.5-2.5；優(yōu)選為1:0.55-1.3。

11.根據(jù)權(quán)利要求6所述的制備方法，其中，步驟(1)和(2)的反應(yīng)在保護(hù)氣的存在下進(jìn)行；優(yōu)選地，所述保護(hù)氣為氮?dú)夂?或稀有氣體；進(jìn)一步優(yōu)選為氮?dú)猓?/p>

12.根據(jù)權(quán)利要求6所述的制備方法，其中，所述方法還包括：回收酯化反應(yīng)產(chǎn)物中的醇以及裂解產(chǎn)物中的有機(jī)酸，并將回收的有機(jī)酸與醇接觸進(jìn)行反應(yīng)以得到所述苯系衍生物回用于步驟(2)。

技術(shù)總結(jié)
本發(fā)明涉及油田開(kāi)采技術(shù)領(lǐng)域，公開(kāi)了一種制備N(xiāo)?(烷基?2?羥基)烷基酰胺與N?烯基酰胺的制備方法。本發(fā)明所用原料腈與環(huán)氧乙烷衍生物屬大宗原料，價(jià)格低廉且危害較小，同時(shí)反應(yīng)條件溫和，對(duì)設(shè)備腐蝕性小，并且制備的酯類(lèi)化合物在裂解過(guò)程中可顯著降低裂解溫度，縮短裂解反應(yīng)時(shí)間，達(dá)到節(jié)約能耗、降低成本的效果。

技術(shù)研發(fā)人員：范榮,楊金彪,胡曉娜,伊卓,劉希,趙若彤,張瑞琪
受保護(hù)的技術(shù)使用者：中國(guó)石油化工股份有限公司
技術(shù)研發(fā)日：
技術(shù)公布日：2025/5/19